sintesis asetanilida

Asetanilida

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.
Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

Macam – Macam Proses
Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;
Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.
2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.

Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin
Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S
Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;
1. Reaksinya sederhana
2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah.

Kegunaan Produk
Asetanilida banyak digfunakan dalam industri kimia , antara lain;
• Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan
• Sebagai zat awal penbuatan penicilium
• Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
• Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sifat Fisis dan Kimia

1. Anilin
Sifat – sifat fisis:
• Rumus molekul : C6H5NH2
• Berat molekul : 93,12 g/gmol
• Titik didih normal : 184,4 oC
• Suhu kritis : 426 oC
• Tekanan kritis : 54,4 atm
• Wujud : cair
• Warna : jernih
• Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3
Sifat – sifat kimia:
• Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.
• Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.
• Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50 – 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine ( C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.
• Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.

2. Asam Asetat
Sifat – sifat fisis:
• Rumus molekul : CH3COOH
• Berat molekul : 6.,053 g/gmol
• Titik didih normal : 117,9 oC
• Titik leleh : 16,7 oC
• Berat jenis : 1,051 gr/ml
• Suhu kritis : 321,6 oC
• Tekanan kritis : 57,2 atm
• Wujud : cair
• Warna : jernih
• Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol
• Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )
Sifat – sifat kimia:
• Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi
R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O
• Pembentukan garam keasaman
2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn2+ + H
• Konversi ke klorida – klorida asam
CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3
• Pembentukan ester
CH3COOH + CH3CH2OH H+ CH3COOC2H5 + H2O
• Reaksi dari halida dengan ammoniak
CH3COOH Cl ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH

3. Asetetanilida
Sifat – sifat fisis:
• Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
• Berat molekul : 135,16 g/gmol
• Titik didih normal : 305 oC
• Titik leleh : 114,16 oC
• Berat jenis : 1,21 gr/ml
• Suhu kritis : 843,5 oC
• Titik beku : 114 oC
• Wujud : padat
• Warna : putih
• Bentuk : butiran / kristal
Sifat – sifat kimia:
• Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N –diphenil urea, anilin, benzene dan hydrocyanic acid.
• Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.
• Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-Sodium derivative.
C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH
• Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida ( C6H5NHC5CH3 ).
• Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).
• Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo asetanilida.
• Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.

Tinjauan Proses Secara Umum
Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilon dengan asam asetat. Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

Dasar Reaksi
Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :
Mula – mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.

Asetanilida

1.      Latar Belakang

Dewasa ini, perkembangan industri di indonesia khususnya industri kimia berkembang pesat. Hal ini menyebabkan kebutuhan asetanilida yang merupakan bahan baku serta bahan penunjang industri kimia akan semakin meningkat pula. Dengan peralatan yang tidak terlalau rumit serta dapat membuka lapangan pekerjan yang banyak, maka pendirian pabrik Asetanilida sangat mungkin untuk dilaksanakan di indonesia. Kebutuhan asetanilida di indoneia masih mengandalkan impor. Nilai impor asetanilida sampai tahun 2001 terus meningkat ( tabel 1.1 ). Oleh karena itu dalam menyongsong era industrialisasi yang merupakan program pmerintah yang sangat penting dalam rangka proses alih teknologi dan membuka lapangan pekerjaan yang baru serta untuk penghematan devisa negara dan untuk merangsang pertumbuhan industr kimia yang lain, maka perlu dibangun pabrik asetanilida untuk mencukupi kebutuhan asetanilida dalam negeri.

Pendirian pabrik asetanilida di indonesia dapat dilakukan karena didukung oleh beberapa alasan, antara lain;

1. Pabrik – pabrik industri kimia seperti pabrik cat, pabrik karet dan pabrik farmasi semaki berkembang yang memungkinkan kebutuhan akan asetanilida semakin meningkat.
2. Dapat memberikan lapangan pekerjaan sehingga dapat banyak menyerap banyak tenaga kerja.
3. Dari segi ekonomi menguntungkan, untuk bahan baku anilin 0,7 US$/ton dan asam asetat 0,4 US$/ton sedangka produk asetnilida 1,32 US$/ton.

1.  
1. Kapasitas Rancangan

Dalam perancangan kapasitas pabrik asetanilida ini ada beberapa pertimbangan;

1. kebutuhan Asetanilida di dalam negeri

Untuk memenuhi kebutuhan Asetanilida di indonesia selama ini masih menimpor sebanak 5196,63 ton/tahun pada tahun 2004 ( tabel 1.1 ) dari berbagai negara.

Tabel 1.1 Kebutuhan Aetanilida di indonesia berdasarkan data Impor

Tahun	Jumlah ( ton )
1996	18,73
1997	45,91
1998	85,18
1999	139,85
2000	903,163
2001	5196,63

1. Ketersediaan Bahan Baku

• Bahan baku berupa asam asetat dapat disediakan dari PT. Organic Chemindo Lampung dengan kapasitas produksi 20.000 ton/tahun
• Anilin didapat dari impor dari Mosanto Chemical Cooperation Amerika.

1. Kapasitas pabrik yang sudah berdiri

Kapasitas pabrik asetinilida di Amerika terkecil 7.000 ton/tahun dan terbesar 32.500 ton/tahun.(Kirk, Othmer, 1981), sedangkan di Eropa Barat (Jerman ) kapasitas terkecil 2.000 ton/tahun dan terbesar 14.000 ton/tahun.(Ulman’s, 1987)

Dari data statistik ( tabel 1.1 ) menunjukkan permintan asetanilida dari luar negeri. Pabrik asetanlida direncanakan dibangun pada tahun 2013. Berdasarkan pertimbangan dari data impor indonesia dan juga kapasitas minimum pabrik asetanilida di atas maka dengan menggunakan analisa regresi linier untuk data impor, diperkirakan kebutuhan asetanilda pada tahun 2010.

Persamaan garis y = a + bx

Dimana : y = Kebutuhan asetanilida

X = Tahun

Tabel 1.2 Hasil Perhitungan

x	y	X2	Y2
1996	18,73	3984016	37385,08
1997	45,91	3988009	91682,27
1998	85,18	3992004	170189,64
1999	139,85	3996001	279560,15
2000	903,163	4000000	1806326
2001	5196,63	4004001	10398456,63
Σ= 11991	Σ= 5196,63	Σ= 23964031	Σ= 12783599,77

Didapat harga a : -1627832,5

b : 815,08

y : 815,08 (x) – 1627832,5

Dari persamaan diatas dapat diketahui kebutuhan Asetanilida pada tahun 2013 sebesar12923,54 ton/tahun.

Pemilihan kapasitas produksi yang direncanakan pada tahun 2013 adalah 13.000ton/tahun dinegara indonesia.

1.  
1. Lokasi Pabrik

Pemilihan lokasi 0pabrik sangat penting alam perancangan pabrik, karena hal ini berhubungan langsung dengan nilaiekonomis pabrik yang akan dibangun. Adapun faktor yang perlu doperhatikan dalam menentukan lokasi pabrik yang aka dibangun antara lain;

•  
1. Faktor Utama

1. Letak Bahan Baku

Bahan baku utama pembuatan asetanlilida adalah anilindan asam asetat. Anilin diimpor dari amerika Serikat sedangkan asam asetat diperoleh dari PT. Organic Chemindo di daerah Lampung dengan kapasitas 20.000 ton/tahun. Sumber bahan baku merupakan hal penting dala pemilihan lokasi pabrik. Hal ini dapat mengurangi biaya transportasi dan biaya penyimpanan. Sehingga yang perlu diperhatikan adalah harga bahan baku, jrak dengan sumber bahan baku, biaya transportasi, ketersediaan bahan baku yang berkesinambungan dan penyimpanan bahan baku.

1. Pemasaran Produk

Asetanilida digunakan sebagai bahan baku pada pembuatan cat, karet dan industri farmasi. Lokasi emasaran akan sangatmempengaruhi harga prouk dan biaya transportasi. Letak yang sangat berdekatan dengn pasar utama merupajkan pertimbangan yang sangat penting, karena kan lebih mudah dijangkau oleh konsumen.

1. Sarana Transportasi

Sarana danprasarana sangat diperlukan untuk proses penyediaan bahan baku dan pemasaran produk. Dengan fasilitas jalan raya, rel kereta api dan pelabuhan laut yang memadai akan memepermudah dalam pengiriman bahan baku dan produk.

1. Tenaga kerja

Tenaga kerja yang sebagian besar diperlukan adalah tenaga kerja terampi yang diambil dari daerah di sekitar pabrik. Tenaga kerja diprioritaskan dari daerah sekitar pabrik.

1. Utilitas

Utilitas yang utama adalah air, steam, bahan bakar dan listrik. Untuk kebutuhan listrik dan bahan bakar akan dapat dipenuhi, sedangkan kebutuhan air dapat dipenuhi dari air sungai atau air laut yang ada didekat pabrik.

1. Kemasyarakatan

Keadaan sosial kemasyarakatan sudah terbiasa dengan lingkungan industrisehingga pendirian pabrik baru dpat diterima dan dapat beradaptasi dengan mudah dan cepat.

•  
1. Faktor Pendukung

1. Kemungkinan peluasan areal pabrik

Perluasan pabrik dimungkinkan karena masih tersedianya tanah yang relatif luas disekitarnya dan juga semakin besarnya kebutuhan asetanilida dalam jangka waktu 10 sampai 20 tahun kedepan ( jangka panjang ).

1. Peraturan daerah

Pada masa sekarang kebijakan daerah yang mengacu pada otonomi daerah sangat mendukung idirikannya pabrik yang tentunya akan menambah pendapatan daerah. Peraturan daearah juga sangat mempertimbangkan masalah lingkungan yang tentunya telah dipertimbangkan dalam pendirian pabrik ini.

1. Kondisi Iklim

Kondisi alam ( iklim ) dari suatu area ang akan di bangun pabrik harus mendukung, dalam arti kondisi iklim tidak mengganggu jalannya operasi pabrik.

1. Pembuangan Limbah

Penanganan masalah limbah tidak menjadi masalah karena lokasi pabrik harus dekat dengan aliran sungai atau laut.

1. Energi

Penyediaan energi merupakan hal yang penting untuk diperhatikan dalam pemilihan lokasi pabrik. Untuk memenuhi kebutuhan energi listrik dapat diambil dari PLN atau menggunakan generator.

1. Kondisis Daerah Lokasi

Keadaan sekitar lahan pabrik haruslah diamati dan dimengerti, agar pada saat pabrik berdiri tidak ada masalah yang terjadi atau berkembang.

Berdasarkan faktor – faktor diatas, maka lokasi pabrik asetanilida ditetapkan didirikan di daerah kawasan industri Cilegon, propinsi Banten, dengan alasan:

• Pemasaran

Proses pembuatan asetanilida tergolong proses weigh gain ( proses penambahan berat ), maka pabrik didirikan di dekat lokasai pemasaran produk, dimana pabrik yang menggunakan asetanilida sebagai bahan baku seperti pabrik cat, pabrik karet dan industri farmasi banyak terdapat.

• Bahan Baku

Bahan baku merupakan kebutuhan utama suatu pabik dalam menjamin kelangsungan proses operasinya. Mengingat anilin sebagai bahan baku masih impor dari amerika dan asam asetat diambil dari PT. Organic Chemindo di Lampung , maka lokasi pabrik didirikan dekat dengan pelabuhan Merak yang menghubungka Sumatera dengan Jawa sehingga memudahkan dalam transportasi ketersediaan bahan baku.

• Utilitas

Cilegon merupakan salah satu kawasan industri di indonesia, sehingga penyediaan utilitas utamanya air untuk proses pendinginan tidak menglami kesulitan, karena dekat dengan aliran sungai cidanau dan apabila tidak mencukupi dapat menggunakan air dari pabrik penyedia air PT. Krakatau Tirta indonesia.

• Peawatan

Pabrik mempunyai bengkel perawatan sendiri, apabila tidak dapat dilakukan sendiri, di Cilegon banyak terdapat bengkel – bengkel yang dapat menangani perawatan peralatan – peralatan besar.

• Konstruksi

Biaya konstruksi bisa lebih murah, karena kawasan industri cilegon berda dekat dengan pelabuhan sehinga biaya pengangkutan peralatan alat k lokasi pabrik bisa lebih murah.

1.  
1. Tinjauan Pustaka

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatisyang digolongkab sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantokan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.

Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C₆H₅NHCOCH₃ dan berat molekul 135,16.

Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH₂OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H₂O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

1.  
1.  
1. Macam – Macam Proses

Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;

1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin

Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.

2 C₆H₅NH₂ + ( CH₂CO )₂O 2C₆H₅NHCOCH₃ + H₂O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.

1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.

C₆H₅NH₂ + CH₃COOH C₆H₅NHCOCH₃ + H₂O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150^oC – 160^oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

1. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin

Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.

C₆H₅NH₂ + H₂C=C=O C₆H₅NHCOCH₃

1. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H₂S.

C₆H₅NH₂ + CH₃COSH C₆H₅NHCOCH₃ + H₂S

( Kirk & Othmer, 1981 )

Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;

1. Reaksinya sederhana
2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah.

1.  
1.  
1. Kegunaan Produk

Asetanilida banyak digfunakan dalam industri kimia , antara lain;

• Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan
• Sebagai zat awal penbuatan penicilium
• Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
• Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

1.  
1.  
1. Sifat Fisis dan Kimia

·          

• Bahan Baku

1. Anilin

Sifat – sifat fisis:

• Rumus molekul : C₆H₅NH₂
• Berat molekul : 93,12 g/gmol
• Titik didih normal : 184,4 ^oC
• Suhu kritis : 426 ^oC
• Tekanan kritis : 54,4 atm
• Wujud : cair
• Warna : jernih
• Spesifik gravitu : 1,024 g/cm³

Sifat – sifat kimia:

1.       

•  
1.  
1. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.
2. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.
3. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170^oC dan tekana 50 – 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine ( C₆H₁₁NH₂ ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.

C₆H₅NH₂ + 3H₂ C₆H₁₁NH₂

1.       

•  
1.  
1. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20^oC menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0^oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.

1. Asam Asetat

Sifat – sifat fisis:

• Rumus molekul : CH₃COOH
• Berat molekul : 6.,053 g/gmol
• Titik didih normal : 117,9 ^oC
• Titik leleh : 16,7 ^oC
• Berat jenis : 1,051 gr/ml
• Suhu kritis : 321,6 ^oC
• Tekanan kritis : 57,2 atm
• Wujud : cair
• Warna : jernih
• Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol
• Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 ^oC )

Sifat – sifat kimia:

•  
1. Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi

R-OH + CH₃COOH CH₃COOR + H₂O

•  
1. Pembentukan garam keasaman

2 CH₃COOH + Zn (CH3COO)₂Zn²⁺ + H

•  
1. Konversi ke klorida – klorida asam

3 CH₃COOH + PCl₃ 3CH₃COOCl + H₃PO₃

•  
1. Pembentukan ester

CH₃COOH + CH₃CH₂OH ^H+ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

•  
1. Reaksi dari halida dengan ammoniak

CH₃COOH ^Cl ClCH₂COOH^NH3 NH₂CH₂COONH ^H+ NH₂CH₂COOH

·          

• Produk
• Asetetanilida

Sifat – sifat fisis:

• Rumus molekul : C₆H₅NHCOCH₃
• Berat molekul : 135,16 g/gmol
• Titik didih normal : 305 ^oC
• Titik leleh : 114,16 ^oC
• Berat jenis : 1,21 gr/ml
• Suhu kritis : 843,5 ^oC
• Titik beku : 114 ^oC
• Wujud : padat
• Warna : putih
• Bentuk : butiran / kristal

Sifat – sifat kimia:

•  
1. Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N –diphenil urea, anilin, benzene dan hydrocyanic acid.
2. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.
3. Adisi sodium dlam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-Sodium derivative.

C₆H₅NHCOCH₃ + HOH C₆H₅NH₂ + CH₃COOH

•  
1. Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida ( C₆H₅NHC₅CH₃ ).
2. Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C₆H₅NHCOCH₃ ).
3. Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo asetanilida.
4. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.

1.  
1.  
1. Tinjauan Proses Secara Umum

Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilon dengan asam asetat. Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

C₆H₅NH₂ + CH₃COOH C₆H₅NHCOCH₃ + HOH

( Kirk & Othmer, 1981 )

Anilin dan asam asetat ( 100% berlebih ) dimasukkan kedalam tangki berpengaduk yang dilengkapi dengan jaket. Reaksi berlangsung selama 6 jam pada temperatur 155^oC dan tekanan 2,5 atm. Produk kemudian dikristalkan , dicentrifuge, dicuci dan kemudian dikeringkan.

BAB II

DISKRIPSI PROSES

1.  
1. Spesifikasi Bahan Baku dan Produk
1. Spesifikasi Bahan Baku

1.  
1. Anilin
• Bentuk : cair
• Bau : khas
• Warna : tidak berwarna
• Densitas : 1,022 g/ml pada 20^oC
• Titik didih : 184oC
• Kemurnian : min 95,0%
• Impuritas : – air maks.5%
2. Asam asetat
• Bentuk : cair
• Bau : khas
• Warna : tidak berwarna
• Densitas : 1,051 g/ml
• Titik didih : 117,9^oC
• Kemurnian : min 70%
• Impuritas : – air maks.30%

1.  
1.  
1. Spesifikasi Produk

1.  
1. Asetanilida

1.  

1.       

• Bentuk : padatan / butiran
• Warna : putih
• Densitas : 1,21 g/ml pada 20^oC
• Titik didih : 305^oC
• Titik beku : 114 ^oC
• Kemurnian : min 99,8%

Impuritas : – air maks. 0,1%

- anilin maks. 0,05%

- asam asetat maks. 0,05%

1.  
1. Konsep Proses
1. Dasar Reaksi

Prosses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :

C₆H₅NH₂ + CH₃COOH C₆H₅NHCOCH₃ + HOH

( Kirk & Othmer, 1981 )

1.  
1.  
1. Kondisi Operasi

Kondisi operasi reaktor pada perancangan pabrik Asetanilida ini adalah sebagai berikut :

• Temperatur : 155^oC
• Tekanan : 2,5 atm
• Sifat reaksi : eksothermis
• Fase : cair – cair
• Perbandingan C₆H₅NH₂ : CH₃COOH : 1 : 2
• Waktu reaksi : 6 jam

1.  
1.  
1. Mekanisme Reaksi

Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :

Mula – mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H₂O membentuk asetanilida.

1.  
1.  
1. Tinjauan thermodinamika

Suatu reaksi ditentukan eksothermis atau endothermis-nya dari perhitungan ΔH^o₂₉₈, perhitungannya sebagai berikut:

Reaksi:

C₆H₅NH₂ + CH₃COOH C₆H₅NHCOCH₃ + HOH

( Kirk & Othmer, 1981 )

C₆H₅NH₂ : 80 kJ/mol

CH₃COOH : -439,0045 kJ/mol

C₆H₅NHCOCH₃ : -138,96 kJ/mol

H₂O : – 242,9224 kJ/mol

ΔH^o₂₉₈ = -381,8824 kJ/mol – (-358,328 kJ/mol )

ΔH^o₂₉₈ = -23,5544kJ/mol

Reaksi diatas bersifat eksothermis karena ΔH^o₂₉₈ harganya negatif, dan data ΔG^o₂₉₈ untuk komponen yang terlibat dalam reaksi tersebut adalah sebagai berikut:

C₆H₅NH₂ : -203 J/mol

CH₃COOH : -350,1649 J/mol

C₆H₅NHCOCH₃ : 72,4726 J /mol

H₂O : – 223,3813 JJ/mol

ΔG^o₂₉₈ = [(-150,9087) – (-146,8974 )] J/mol

= -4,0113 J/mol

Ko = EXP (-ΔG^o₂₉₈ / -RT ) ( Levenspiel )

= EXP ( 4,0113 / (-8,314 x 298 )

= 1,002

ln = ( Levenspiel )

Reaksi dijalankan pada suhu 155^oC. Sehingga harga K pada suhu 155^oC dapat dihitung:

Ln =

Ln K = 2,894 x 10^-3

K = 1,0029

1.  
1.  
1. Tinjauan Kinetika

Tinjauan secara kinetika dapat dilihat dari konstanta kecepatan reaksinya adalah:

Cao (anilin) =

= 3,302 x 10-3 kgmol/liter

Cbo (asam asetat) =

= 4,73 x 10^-3 kgmol/liter

XA (konversi hasil) = 0,92 (Faith & Keyes, 1965)

t (waktu) = 6 jam (Faith & Keyes, 1965)

M =

= 3,633

k = (Levenspiel)

k = 1,8099 x 10^-3 liter/mol menit

Dengan temperatur 155^oC ( Kirk & Othmer, 1981 ) dan tekanan 2,5 atm untuk mempertahankan fase cair.