Asetanilida
Asetanilida merupakan senyawa
turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana
satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida
berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut
dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.
Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara
mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang
kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun
1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O
dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin
dan asam asetat.
Macam – Macam Proses
Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;
Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad
direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada
anilin yang tersisa.
2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan
pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad
dapat diganti dengan asetil klorida.
Pembuatan asetanilida dari asam
asetat dan anilin
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis.
Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang
dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam keadaan
panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
Pembuatan asetanilida dari ketene
dan anilin
Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan
menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3
Pembuatan asetanilida dari asam
thioasetat dan anilin
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan
menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S
Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat
dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;
1. Reaksinya sederhana
2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi
katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis
sehingga biaya produksi lebih murah.
Kegunaan Produk
Asetanilida banyak digfunakan dalam industri kimia , antara lain;
• Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan
• Sebagai zat awal penbuatan penicilium
• Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
• Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida
Sifat Fisis dan Kimia
1. Anilin
Sifat – sifat fisis:
• Rumus molekul : C6H5NH2
• Berat molekul : 93,12 g/gmol
• Titik didih normal : 184,4 oC
• Suhu kritis : 426 oC
• Tekanan kritis : 54,4 atm
• Wujud : cair
• Warna : jernih
• Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3
Sifat – sifat kimia:
• Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan
endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.
• Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada
tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.
• Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50 –
500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine ( C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi
anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95%
cyclohexamine.
• Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan
mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC
menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.
2. Asam Asetat
Sifat – sifat fisis:
• Rumus molekul : CH3COOH
• Berat molekul : 6.,053 g/gmol
• Titik didih normal : 117,9 oC
• Titik leleh : 16,7 oC
• Berat jenis : 1,051 gr/ml
• Suhu kritis : 321,6 oC
• Tekanan kritis : 57,2 atm
• Wujud : cair
• Warna : jernih
• Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol
• Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )
Sifat – sifat kimia:
• Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi
R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O
• Pembentukan garam keasaman
2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn2+ + H
• Konversi ke klorida – klorida asam
CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3
• Pembentukan ester
CH3COOH + CH3CH2OH H+ CH3COOC2H5 + H2O
• Reaksi dari halida dengan ammoniak
CH3COOH Cl ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH
3. Asetetanilida
Sifat – sifat fisis:
• Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
• Berat molekul : 135,16 g/gmol
• Titik didih normal : 305 oC
• Titik leleh : 114,16 oC
• Berat jenis : 1,21 gr/ml
• Suhu kritis : 843,5 oC
• Titik beku : 114 oC
• Wujud : padat
• Warna : putih
• Bentuk : butiran / kristal
Sifat – sifat kimia:
• Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N –diphenil urea, anilin, benzene dan
hydrocyanic acid.
• Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa,
hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan
panas akan kembali ke bentuk semula.
• Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan
N-Sodium derivative.
C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH
• Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida (
C6H5NHC5CH3 ).
• Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat
menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).
• Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo
asetanilida.
• Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro
Asetanilida.
Tinjauan Proses Secara Umum
Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilon dengan asam asetat. Produknya
berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah
sebagai berikut:
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH
Dasar Reaksi
Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam
asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH
Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida
yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :
Mula – mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam
keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.
Asetanilida
1. Latar Belakang
Dewasa
ini, perkembangan industri di indonesia khususnya industri kimia berkembang
pesat. Hal ini menyebabkan kebutuhan asetanilida yang merupakan bahan baku
serta bahan penunjang industri kimia akan semakin meningkat pula. Dengan
peralatan yang tidak terlalau rumit serta dapat membuka lapangan pekerjan yang
banyak, maka pendirian pabrik Asetanilida sangat mungkin untuk dilaksanakan di
indonesia. Kebutuhan asetanilida di indoneia masih mengandalkan impor. Nilai
impor asetanilida sampai tahun 2001 terus meningkat ( tabel 1.1 ). Oleh karena
itu dalam menyongsong era industrialisasi yang merupakan program pmerintah yang
sangat penting dalam rangka proses alih teknologi dan membuka lapangan
pekerjaan yang baru serta untuk penghematan devisa negara dan untuk merangsang
pertumbuhan industr kimia yang lain, maka perlu dibangun pabrik asetanilida
untuk mencukupi kebutuhan asetanilida dalam negeri.
Pendirian
pabrik asetanilida di indonesia dapat dilakukan karena didukung oleh beberapa
alasan, antara lain;
- Pabrik
– pabrik industri kimia seperti pabrik cat, pabrik karet dan pabrik
farmasi semaki berkembang yang memungkinkan kebutuhan akan asetanilida
semakin meningkat.
- Dapat
memberikan lapangan pekerjaan sehingga dapat banyak menyerap banyak tenaga
kerja.
- Dari
segi ekonomi menguntungkan, untuk bahan baku anilin 0,7 US$/ton dan asam
asetat 0,4 US$/ton sedangka produk asetnilida 1,32 US$/ton.
-
- Kapasitas
Rancangan
Dalam
perancangan kapasitas pabrik asetanilida ini ada beberapa pertimbangan;
- kebutuhan
Asetanilida di dalam negeri
Untuk memenuhi kebutuhan Asetanilida di indonesia selama ini
masih menimpor sebanak 5196,63 ton/tahun pada tahun 2004 ( tabel 1.1 ) dari
berbagai negara.
Tabel 1.1 Kebutuhan Aetanilida di indonesia berdasarkan data
Impor
Tahun
|
Jumlah
( ton )
|
1996
|
18,73
|
1997
|
45,91
|
1998
|
85,18
|
1999
|
139,85
|
2000
|
903,163
|
2001
|
5196,63
|
- Ketersediaan
Bahan Baku
- Bahan
baku berupa asam asetat dapat disediakan dari PT. Organic Chemindo Lampung
dengan kapasitas produksi 20.000 ton/tahun
- Anilin
didapat dari impor dari Mosanto Chemical Cooperation Amerika.
- Kapasitas
pabrik yang sudah berdiri
Kapasitas pabrik asetinilida di Amerika terkecil 7.000
ton/tahun dan terbesar 32.500 ton/tahun.(Kirk, Othmer, 1981), sedangkan
di Eropa Barat (Jerman ) kapasitas terkecil 2.000 ton/tahun dan terbesar 14.000
ton/tahun.(Ulman’s, 1987)
Dari data statistik ( tabel 1.1 ) menunjukkan permintan
asetanilida dari luar negeri. Pabrik asetanlida direncanakan dibangun pada
tahun 2013. Berdasarkan pertimbangan dari data impor indonesia dan juga
kapasitas minimum pabrik asetanilida di atas maka dengan menggunakan analisa
regresi linier untuk data impor, diperkirakan kebutuhan asetanilda pada tahun
2010.
Persamaan garis y = a + bx
Dimana : y = Kebutuhan asetanilida
X = Tahun
Tabel 1.2 Hasil Perhitungan
x
|
y
|
X2
|
Y2
|
1996
|
18,73
|
3984016
|
37385,08
|
1997
|
45,91
|
3988009
|
91682,27
|
1998
|
85,18
|
3992004
|
170189,64
|
1999
|
139,85
|
3996001
|
279560,15
|
2000
|
903,163
|
4000000
|
1806326
|
2001
|
5196,63
|
4004001
|
10398456,63
|
Σ= 11991
|
Σ= 5196,63
|
Σ= 23964031
|
Σ= 12783599,77
|
Didapat harga a : -1627832,5
b : 815,08
y : 815,08 (x) – 1627832,5
Dari persamaan diatas dapat diketahui kebutuhan Asetanilida
pada tahun 2013 sebesar12923,54 ton/tahun.
Pemilihan kapasitas produksi yang direncanakan pada tahun
2013 adalah 13.000ton/tahun dinegara indonesia.
-
- Lokasi
Pabrik
Pemilihan
lokasi 0pabrik sangat penting alam perancangan pabrik, karena hal ini
berhubungan langsung dengan nilaiekonomis pabrik yang akan dibangun. Adapun
faktor yang perlu doperhatikan dalam menentukan lokasi pabrik yang aka dibangun
antara lain;
- Letak
Bahan Baku
Bahan baku utama pembuatan
asetanlilida adalah anilindan asam asetat. Anilin diimpor dari amerika Serikat
sedangkan asam asetat diperoleh dari PT. Organic Chemindo di daerah Lampung
dengan kapasitas 20.000 ton/tahun. Sumber bahan baku merupakan hal penting dala
pemilihan lokasi pabrik. Hal ini dapat mengurangi biaya transportasi dan biaya
penyimpanan. Sehingga yang perlu diperhatikan adalah harga bahan baku, jrak
dengan sumber bahan baku, biaya transportasi, ketersediaan bahan baku yang
berkesinambungan dan penyimpanan bahan baku.
- Pemasaran
Produk
Asetanilida digunakan sebagai bahan
baku pada pembuatan cat, karet dan industri farmasi. Lokasi emasaran akan
sangatmempengaruhi harga prouk dan biaya transportasi. Letak yang sangat
berdekatan dengn pasar utama merupajkan pertimbangan yang sangat penting,
karena kan lebih mudah dijangkau oleh konsumen.
- Sarana
Transportasi
Sarana danprasarana sangat
diperlukan untuk proses penyediaan bahan baku dan pemasaran produk. Dengan
fasilitas jalan raya, rel kereta api dan pelabuhan laut yang memadai akan
memepermudah dalam pengiriman bahan baku dan produk.
- Tenaga
kerja
Tenaga kerja yang sebagian besar
diperlukan adalah tenaga kerja terampi yang diambil dari daerah di sekitar
pabrik. Tenaga kerja diprioritaskan dari daerah sekitar pabrik.
- Utilitas
Utilitas yang utama adalah air,
steam, bahan bakar dan listrik. Untuk kebutuhan listrik dan bahan bakar akan
dapat dipenuhi, sedangkan kebutuhan air dapat dipenuhi dari air sungai atau air
laut yang ada didekat pabrik.
- Kemasyarakatan
Keadaan sosial kemasyarakatan sudah
terbiasa dengan lingkungan industrisehingga pendirian pabrik baru dpat diterima
dan dapat beradaptasi dengan mudah dan cepat.
- Kemungkinan
peluasan areal pabrik
Perluasan pabrik dimungkinkan karena
masih tersedianya tanah yang relatif luas disekitarnya dan juga semakin
besarnya kebutuhan asetanilida dalam jangka waktu 10 sampai 20 tahun kedepan (
jangka panjang ).
- Peraturan
daerah
Pada masa sekarang kebijakan daerah
yang mengacu pada otonomi daerah sangat mendukung idirikannya pabrik yang
tentunya akan menambah pendapatan daerah. Peraturan daearah juga sangat
mempertimbangkan masalah lingkungan yang tentunya telah dipertimbangkan dalam
pendirian pabrik ini.
- Kondisi
Iklim
Kondisi alam ( iklim ) dari suatu
area ang akan di bangun pabrik harus mendukung, dalam arti kondisi iklim tidak
mengganggu jalannya operasi pabrik.
- Pembuangan
Limbah
Penanganan masalah limbah tidak
menjadi masalah karena lokasi pabrik harus dekat dengan aliran sungai atau
laut.
- Energi
Penyediaan energi merupakan hal yang
penting untuk diperhatikan dalam pemilihan lokasi pabrik. Untuk memenuhi
kebutuhan energi listrik dapat diambil dari PLN atau menggunakan generator.
- Kondisis
Daerah Lokasi
Keadaan sekitar lahan pabrik
haruslah diamati dan dimengerti, agar pada saat pabrik berdiri tidak ada
masalah yang terjadi atau berkembang.
Berdasarkan
faktor – faktor diatas, maka lokasi pabrik asetanilida ditetapkan didirikan di
daerah kawasan industri Cilegon, propinsi Banten, dengan alasan:
Proses pembuatan asetanilida
tergolong proses weigh gain ( proses penambahan berat ), maka pabrik didirikan
di dekat lokasai pemasaran produk, dimana pabrik yang menggunakan asetanilida
sebagai bahan baku seperti pabrik cat, pabrik karet dan industri farmasi banyak
terdapat.
Bahan baku merupakan kebutuhan utama
suatu pabik dalam menjamin kelangsungan proses operasinya. Mengingat anilin
sebagai bahan baku masih impor dari amerika dan asam asetat diambil dari PT.
Organic Chemindo di Lampung , maka lokasi pabrik didirikan dekat dengan
pelabuhan Merak yang menghubungka Sumatera dengan Jawa sehingga memudahkan
dalam transportasi ketersediaan bahan baku.
Cilegon merupakan salah satu kawasan
industri di indonesia, sehingga penyediaan utilitas utamanya air untuk proses
pendinginan tidak menglami kesulitan, karena dekat dengan aliran sungai cidanau
dan apabila tidak mencukupi dapat menggunakan air dari pabrik penyedia air PT.
Krakatau Tirta indonesia.
Pabrik mempunyai bengkel perawatan
sendiri, apabila tidak dapat dilakukan sendiri, di Cilegon banyak terdapat
bengkel – bengkel yang dapat menangani perawatan peralatan – peralatan besar.
Biaya konstruksi bisa lebih murah,
karena kawasan industri cilegon berda dekat dengan pelabuhan sehinga biaya
pengangkutan peralatan alat k lokasi pabrik bisa lebih murah.
-
- Tinjauan
Pustaka
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina
aromatisyang digolongkab sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada
anilin digantokan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran
berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan
bantuan kloral anhidrat.
Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai
rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul
135,16.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft
pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH
sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat
diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari
reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun
1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.
-
-
- Macam
– Macam Proses
Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;
- Pembuatan
asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
Larutan benzene dalam satu bagian
anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang
dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.
2 C6H5NH2 + ( CH2CO
)2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari
air panasnya dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian
asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.
- Pembuatan
asetanilida dari asam asetat dan anilin
Metode ini merupakan metode awal
yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100
% direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH
C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC –
160oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan
kristalizer.
- Pembuatan
asetanilida dari ketene dan anilin
Ketene ( gas ) dicampur kedalam
anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O
C6H5NHCOCH3
- Pembuatan
asetanilida dari asam thioasetat dan anilin
Asam thioasetat direaksikan dengan
anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH
C6H5NHCOCH3 + H2S
( Kirk & Othmer, 1981 )
Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses
antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini
adalah;
- Reaksinya
sederhana
- Tidak
menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi
katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli
katalis sehingga biaya produksi lebih murah.
-
-
- Kegunaan
Produk
Asetanilida
banyak digfunakan dalam industri kimia , antara lain;
- Sebagai
bahan baku pembuatan obat – obatan
- Sebagai
zat awal penbuatan penicilium
- Bahan
pembantu dalam industri cat dan karet
- Bahan
intermediet pada sulfon dan asetilklorida
-
-
- Sifat
Fisis dan Kimia
·
- Anilin
Sifat – sifat fisis:
- Rumus
molekul : C6H5NH2
- Berat
molekul : 93,12 g/gmol
- Titik
didih normal : 184,4 oC
- Suhu
kritis : 426 oC
- Tekanan
kritis : 54,4 atm
- Wujud
: cair
- Warna
: jernih
- Spesifik
gravitu : 1,024 g/cm3
Sifat – sifat kimia:
1.
-
-
- Halogenasi
senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan
endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.
- Pemanasan
anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan
sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.
- Hidrogenasi
katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekana 50
– 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine ( C6H11NH2
). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan
katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.
C6H5NH2 + 3H2 C6H11NH2
1.
-
-
- Nitrasi
anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan
mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada
suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.
- Asam
Asetat
Sifat – sifat fisis:
- Rumus
molekul : CH3COOH
- Berat
molekul : 6.,053 g/gmol
- Titik
didih normal : 117,9 oC
- Titik
leleh : 16,7 oC
- Berat
jenis : 1,051 gr/ml
- Suhu
kritis : 321,6 oC
- Tekanan
kritis : 57,2 atm
- Wujud
: cair
- Warna
: jernih
- Panas
pembakaran : 208,34 kkal/mol
- Panas
penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )
Sifat – sifat kimia:
-
- Dengan
alkohol menghasilkan proses esterifikasi
R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O
-
- Pembentukan
garam keasaman
2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn2+
+ H
-
- Konversi
ke klorida – klorida asam
3 CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl
+ H3PO3
CH3COOH + CH3CH2OH H+
CH3COOC2H5 + H2O
-
- Reaksi
dari halida dengan ammoniak
CH3COOH Cl ClCH2COOHNH3
NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH
·
Sifat – sifat fisis:
- Rumus
molekul : C6H5NHCOCH3
- Berat
molekul : 135,16 g/gmol
- Titik
didih normal : 305 oC
- Titik
leleh : 114,16 oC
- Berat
jenis : 1,21 gr/ml
- Suhu
kritis : 843,5 oC
- Titik
beku : 114 oC
- Wujud
: padat
- Warna
: putih
- Bentuk
: butiran / kristal
Sifat – sifat kimia:
-
- Pirolysis
dari asetanilida menghasilkan N –diphenil urea, anilin, benzene dan hydrocyanic
acid.
- Asetanilida
merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa
dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan
panas akan kembali ke bentuk semula.
- Adisi
sodium dlam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan
N-Sodium derivative.
C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2
+ CH3COOH
-
- Bila
dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida ( C6H5NHC5CH3
).
- Bila
di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat
menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).
- Dalam
larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo
asetanilida.
- Nitrasi
asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.
-
-
- Tinjauan
Proses Secara Umum
Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilon dengan asam
asetat. Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi
yang terjadi adalah sebagai berikut:
C6H5NH2 + CH3COOH
C6H5NHCOCH3 + HOH
( Kirk & Othmer, 1981 )
Anilin dan asam asetat ( 100% berlebih ) dimasukkan kedalam
tangki berpengaduk yang dilengkapi dengan jaket. Reaksi berlangsung selama 6
jam pada temperatur 155oC dan tekanan 2,5 atm. Produk kemudian
dikristalkan , dicentrifuge, dicuci dan kemudian dikeringkan.
BAB II
DISKRIPSI PROSES
-
- Spesifikasi
Bahan Baku dan Produk
- Spesifikasi
Bahan Baku
-
- Anilin
- Bentuk
: cair
- Bau
: khas
- Warna
: tidak berwarna
- Densitas
: 1,022 g/ml pada 20oC
- Titik
didih : 184oC
- Kemurnian
: min 95,0%
- Impuritas
: – air maks.5%
- Asam
asetat
- Bentuk
: cair
- Bau
: khas
- Warna
: tidak berwarna
- Densitas
: 1,051 g/ml
- Titik
didih : 117,9oC
- Kemurnian
: min 70%
- Impuritas
: – air maks.30%
-
-
- Spesifikasi
Produk
-
- Asetanilida
-
1.
- Bentuk
: padatan / butiran
- Warna
: putih
- Densitas
: 1,21 g/ml pada 20oC
- Titik
didih : 305oC
- Titik
beku : 114 oC
- Kemurnian
: min 99,8%
Impuritas : – air maks. 0,1%
- anilin maks. 0,05%
- asam asetat maks. 0,05%
-
- Konsep
Proses
- Dasar
Reaksi
Prosses pembuatan asetanilida pada
intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat berlebih yang berlangsung
sesuai dengan reaksi :
C6H5NH2 + CH3COOH
C6H5NHCOCH3 + HOH
( Kirk & Othmer, 1981 )
-
-
- Kondisi
Operasi
Kondisi operasi reaktor pada
perancangan pabrik Asetanilida ini adalah sebagai berikut :
- Temperatur
: 155oC
- Tekanan
: 2,5 atm
- Sifat
reaksi : eksothermis
- Fase
: cair – cair
- Perbandingan
C6H5NH2 : CH3COOH : 1 : 2
- Waktu
reaksi : 6 jam
-
-
- Mekanisme
Reaksi
Mekanisme reaksi pembuatan
Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden,
sebagai berikut :
Mula – mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk
suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O
membentuk asetanilida.
-
-
- Tinjauan
thermodinamika
Suatu reaksi ditentukan eksothermis
atau endothermis-nya dari perhitungan ΔHo298,
perhitungannya sebagai berikut:
Reaksi:
C6H5NH2 + CH3COOH
C6H5NHCOCH3 + HOH
( Kirk & Othmer, 1981 )
C6H5NH2
: 80 kJ/mol
CH3COOH : -439,0045 kJ/mol
C6H5NHCOCH3 : -138,96
kJ/mol
H2O : – 242,9224 kJ/mol
ΔHo298 = -381,8824 kJ/mol – (-358,328
kJ/mol )
ΔHo298 = -23,5544kJ/mol
Reaksi diatas bersifat eksothermis karena ΔHo298
harganya negatif, dan data ΔGo298 untuk komponen
yang terlibat dalam reaksi tersebut adalah sebagai berikut:
C6H5NH2
: -203 J/mol
CH3COOH : -350,1649 J/mol
C6H5NHCOCH3 : 72,4726 J
/mol
H2O : – 223,3813 JJ/mol
ΔGo298 = [(-150,9087) – (-146,8974 )]
J/mol
= -4,0113 J/mol
Ko = EXP (-ΔGo298 / -RT ) (
Levenspiel )
= EXP ( 4,0113 / (-8,314 x 298 )
= 1,002
ln = ( Levenspiel )
Reaksi dijalankan pada suhu 155oC. Sehingga harga
K pada suhu 155oC dapat dihitung:
Ln =
Ln K = 2,894 x 10-3
K = 1,0029
-
-
- Tinjauan
Kinetika
Tinjauan secara kinetika dapat
dilihat dari konstanta kecepatan reaksinya adalah:
Cao (anilin) =
= 3,302 x 10-3 kgmol/liter
Cbo (asam asetat) =
= 4,73 x 10-3 kgmol/liter
XA (konversi hasil) = 0,92 (Faith & Keyes, 1965)
t (waktu) = 6 jam (Faith & Keyes, 1965)
M =
= 3,633
k
= (Levenspiel)
k
= 1,8099 x 10-3 liter/mol menit
Dengan temperatur 155oC (
Kirk & Othmer, 1981 ) dan tekanan 2,5 atm untuk mempertahankan fase cair.